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Ácido quínico

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Ácido quínico
Nombre IUPAC
(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Fórmula semidesarrollada C7H12O6
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 77-95-2[1]
Número RTECS GU8650000
ChEBI 17521
ChEMBL 465398
ChemSpider 10246715
PubChem 6508
UNII 058C04BGYI
KEGG C00296
O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
Propiedades físicas
Masa molar 192,17 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido quínico con fórmula química C7H12O6 es un ciclitol, un poliol cíclico, y un ácido ciclohexanocarboxílico. Es un ácido cristalino obtenido a partir de la corteza de quina, granos de café, y otros productos vegetales y hecha sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico. El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida de café. Es un constituyente de los taninos de Caesalpinia spinosa.

Historia

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Esta sustancia fue aislada por primera vez en el 1800 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin y otras reacciones de este ácido para sintetizar otros compuestos fueron estudiados por el químico alemán E.Lautemann en 1863.

Características

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Es soluble en agua y se cristaliza en grandes prismas incoloros.[2]

Aplicaciones

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El ácido quínico se utiliza como astringente. Por su presencia, sirve para distinguir las cortezas auténticas.[3]​ Se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus.[4]

Usos farmacéuticos

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Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de nuevos productos farmacéuticos. Un medicamento para el tratamiento de la Gripe A y B cepas denominadas Tamiflu se ha desarrollado y puesto en marcha en el mercado con éxito.

El ácido quínico también se piensa para desplazar la unión del antagonista del receptor opioide mu; Sin embargo, este ácido se pensó originalmente que era farmacológicamente inactivo.

Referencias

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  1. Número CAS
  2.  Varios autores (1905, actualmente en dominio público). «Kinic acid». En Gilman, D. C.; Thurston, H. T.; Colby, F. M., eds, ed. New International Encyclopedia (en inglés) (1ª edición). 
  3.  Varios autores (1879, actualmente en dominio público). «Kinic Acid». En Ripley, George; Dana, Charles A., eds., ed. The American Cyclopædia (en inglés). 
  4. Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). «Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. PMID 21761864. doi:10.1021/jf201801q. 

Enlaces externos

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