Ácido quínico

Ácido quínico
Nombre IUPAC
	(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Fórmula semidesarrollada	C7H12O6
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	77-95-2
Número RTECS	GU8650000
ChEBI	17521
ChEMBL	465398
ChemSpider	10246715
PubChem	6508
UNII	058C04BGYI
KEGG	C00296
	SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
	InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1; Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	192,17 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido quínico con fórmula química C₇H₁₂O₆ es un ciclitol, un poliol cíclico, y un ácido ciclohexanocarboxílico. Es un ácido cristalino obtenido a partir de la corteza de quina, granos de café, y otros productos vegetales y hecha sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico. El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida de café. Es un constituyente de los taninos de Caesalpinia spinosa.

Historia

Esta sustancia fue aislada por primera vez en el 1800 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin y otras reacciones de este ácido para sintetizar otros compuestos fueron estudiados por el químico alemán E.Lautemann en 1863.

Características

Es soluble en agua y se cristaliza en grandes prismas incoloros.^[2]

Aplicaciones

El ácido quínico se utiliza como astringente. Por su presencia, sirve para distinguir las cortezas auténticas.^[3] Se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus.^[4]

Usos farmacéuticos

Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de nuevos productos farmacéuticos. Un medicamento para el tratamiento de la Gripe A y B cepas denominadas Tamiflu se ha desarrollado y puesto en marcha en el mercado con éxito.

El ácido quínico también se piensa para desplazar la unión del antagonista del receptor opioide mu; Sin embargo, este ácido se pensó originalmente que era farmacológicamente inactivo.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Varios autores (1905, actualmente en dominio público). «Kinic acid». En Gilman, D. C.; Thurston, H. T.; Colby, F. M., eds, ed. New International Encyclopedia (en inglés) (1ª edición).
↑ Varios autores (1879, actualmente en dominio público). «Kinic Acid». En Ripley, George; Dana, Charles A., eds., ed. The American Cyclopædia (en inglés).
↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). «Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. PMID 21761864. doi:10.1021/jf201801q.